Daarna diende hij als militair in Cuba, India en Sudan. Naast dat Churchill actief meevocht, schreef hij ook verslagen voor verschillende Engelse kranten. In het jaar 1900 begon hij zijn politieke carrière die 64 jaar zou duren. Eerst als lid van het Britse Parlement en tijdens de Eerste Wereldoorlog was Churchill minister van Marine. Razendsnel moderniseerde hij de Britse marine en was hij verantwoordelijk voor de ontwikkeling van tanks.

Na de Eerste Wereldoorlog werd hij minister op veel verschillende posities. Toen in 1933 Adolf Hitler aan de macht kwam, was Churchill een van de eerste politici die waarschuwde voor het gevaar van de Nazi’s. Hij riep de Britse regering op om het leger opnieuw te bewapenen en te moderniseren uit angst voor oorlog. 

Na de Tweede Wereldoorlog werd Churchill niet herkozen als premier. Hoewel hij een grote held was voor de Britten, was hij ook ontzettend koppig, maakte hij vaak beslissingen onpopulair waren en bovendien wilden de Britten na de oorlog met een schone lei beginnen. Winston Churchill stortte zich toen volledig op het schrijven van boeken. In deze periode schreef hij een serie boeken over de Tweede Wereldoorlog en in 1953 ontving hij hier de Nobelprijs voor literatuur voor.

Churchill werd in 1951 weer premier. Hoewel hij niet populair was binnen zijn eigen partij, was hij nog steeds mateloos populair bij zijn volk. Dit zorgde voor zijn herverkiezing. Churchill werd alleen op een rap tempo ouder. In 1953 kreeg hij een beroerte en ging zijn gezondheid hard achteruit. Daarom trad Winston Churchill in 1955, op zijn tachtigste verjaardag, af als premier.

Hij overleed tien jaar later op 90-jarige leeftijd.