Er gaan geruchten dat hij in zijn jeugd een losbandig leven had maar dat dit niet lang heeft geduurd. Hij werd protestants en ging in Geneve studeren. Teruggekomen in Nederland nam hij niet deel aan de beeldenstorm van 1566 maar ondersteunde wel de opkomst van het protestantisme. Ook kwam hij in contact met Willem van Oranje, en toen dat bekend werd bij de Spaanse koning Filips II, moest hij vluchten. In de jaren daarna probeerde hij via internationale politiek begrip te creëren voor de situatie van de protestantse Nederlanders. In augustus van 1572 werd hij naar Frankrijk gestuurd door Willem van Oranje om daar te overleggen met Franse protestanten en steun de zoeken voor Nederland. Hij had de pech dat hij gevangen werd genomen en een half jaar lang in Frankrijk opgesloten zat. In 1573 lukte het hem om te vluchten naar Engeland en vanaf dat moment sloot hij zich aan bij de watergeuzen waar hij admiraal werd. Van Boisot werd al snel bekend als een gevreesde watergeus, en hij kreeg de bijnaam “Zeeleeuw” vanwege zijn ruige verschijning en zijn opvliegende karakter.