In zijn carrière als schilder maakte hij wel 450 kunstwerken van landschappen tot portretten en historische stukken. Maar de bekendste werken van Jan Steen zijn toch vaak de schilderijen die het dagelijks leven van die tijd laten zien. Deze schilderijen lijken soms wel een combinatie van theater en literatuur, vaak met een vleugje humor en soms wat chaos.

In de tijd dat Jan Steen nog bij Jan van Goyen in de leer was, schilderde hij bijvoorbeeld “Beschonken buiten Voorschoten”. Nog niet zo gedetailleerd als latere schilderijen, maar het laat een vrolijke groep mensen zien die dansend door de natuur gaan.  Deze bewegingen of “dynamische handeling”, zoals dat ook wel wordt genoemd in schilderijen, maakt dat zijn schilderijen bijna een momentopname lijken. Iets wat een foto bijvoorbeeld ook heeft. Hoe Jan Steen dat deed, wordt nog steeds onderzocht. Soms wordt er zelfs gedacht dat zijn schilderijen in scène zijn gezet.

Het bekendste schilderij waar dit goed is terug te zien is “Het vrolijke huisgezin”. Er is woonkamer te zien met drie generaties, waar iedereen doet wat hij of zij wil. De vloer en tafel zijn een chaos; niemand heeft de boel onder controle. De kinderen doen precies wat slecht voor hen is: ze drinken wijn uit een kan en het jongetje in de vensterbank rookt een pijp. Niemand maakt zich er druk om. Jan Steen heeft zichzelf geschilderd op de achtergrond waar te zien is dat hij op een doedelzak speelt.

Op het briefje aan de schoorsteen staat de spreuk: "Soo D'Oude Songen, Soo Pypen De Jonge" of zoals het nu wordt gezegd: “zo de ouden zongen, zo piepen de jongen”. Dit betekent dat de ouderen het verkeerde voorbeeld geven en dat de jongeren dit gedrag overnemen. Jan Steen wilde met dit schilderij zeggen: doe dit vooral niet. Houd controle en geef het goede voorbeeld. Dit schilderij was dus eigenlijk een waarschuwing voor de maatschappij.